Sejak mengambil alih Chelsea pada 2003, Abramovich memang membawa perubahan besar di klub itu. Prestasi demi prestasi pun mulai hadir. Namun, dia terkenal tangan besi untuk posisi pelatih. Sejak 2003, dia sudah memecat 7 pelatih, termasuk Roberto Di Matteo.
Hanya Guus Hiddink yang tak dia pecat. Dia keluar karena masa pinjamnya memang sudah habis. Berikut para manajer yang pernah menangani Chelsea di era Abramovich.
Claudio Ranieri (2000-2004)
| Claudio Ranieri | |
 | |
| Full Name | Claudio Ranieri |
| Date of Birth | 20 October 1951 |
| Place of Birth | Rome, Italy |
| Chelsea career | 2000-2004 |
| Win percentage | 54% |
| Honours | - |
| Other clubs |
Campania Puteolana
Cagliari
Napoli
Fiorentina
Valencia
Atlético Madrid
Valencia
Parma
Juventus
Roma
|
Melatih Chelsea sejak September 2000, Ranieri tak pernah mendatangkan trofi. Dia hanya menikmati kebersamaan dengan Abramovich selama setahun dan dipecat pada Mei 2004.
Jose Mourinho (2004-2007)
| José Mourinho | |
 | |
| Full Name |
José Mário dos Santos
Félix Mourinho
|
| Date of Birth | 26 January 1963 |
| Place of Birth | Setúbal, Portugal |
| Chelsea career | 2004-2007 |
| Win percentage | 67% |
| Honours |
FA Cup: '07
Community Shield: '05
|
| Other clubs |
Benfica
União de Leiria
Porto
Internazionale
|
Setelah memecat ranieri, Abramovich mengontrak mantan pelatih FC Porto, jose Mourinho. Pelatih yang baru saja membawa Porto juara Liga Champions itu mulai menangani Chelsea pada Juni 2004.
Kehadirannya membuat Chelsea memasuki masa panen gelar. Mourinho membawa klubnya juara Premier League 2004-05, 2005-06, juara Piala FA 2007, dan juara Piala Liga 2005 dan 2007. Selain itu, Mourinho juga mendatangkan gelar Community Shield 2005. Namun, pada September 2007, Mourinho dipecat Abramovich.
- Winner: 2007
Avram Grant (2007-2008)
Avram Grant melatih Chelsea mulai September 2007. Kehadirannya langsung membawa Chelsea masuk final Liga Champions 2008. Ini pengalaman pertama Chelsea ke final kompetisi antarklub Eropa kelas satu itu. Namun, di final Chelsea dikalahkan Manchester United 5-6 lewat adu penalti. Namun, penampilan Chelsea tak juga memuaskan Abramovich dan tak ada gelar yang dihadirkan. Pada Septemer 2008, ia pun dipecat.
Luiz Felipe Scolari - (2008-2009)
Sebelum memecat Avram Grant, Roman Abramovich terlihat bertemu pelatih timnas Portugal asal Brasil, Luiz Felipe Scolari. Ternyata benar. Pada Juli 2008, dia mengangkat Scolari sebagai pelatih. Namun, pelatih yang membawa Brasil juara Piala Dunia 2002 itu tak bisa langsung memuaskan sang pemilik. Pada Februari 2009, masa kerjanya di Stamford Bridge pun berakhir, karena dipecat Abramovich.
Guus Hiddink (Februari-Mei 2009)
| Guus Hiddink | |
 | |
| Full Name | Guus Hiddink |
| Date of Birth | 8 November 1946 |
| Place of Birth | Varsseveld, Netherlands |
| Chelsea career | 2009 |
| Win percentage | 73% |
| Honours | FA Cup: '09 |
| Other clubs |
De Graafschap
PSV
Fenerbahçe
Valencia
Real Madrid
Real Betis
International:
Netherlands
South Korea
Australia
Russia
Turkey
|
Abramovich punya hubungan dekat dengan pelatih timnas Rusia, Guus Hiddink. Untuk mengisi kekosongan pelatih, ia pun meminjam Hiddink menangani Chelsea, sementara dia juga masih berstatus pelatih Rusia. Masa kerja Hiddink di Chelsea sangat singkat, Februari hingga Mei 2009. Namun, ia bisa menghadirkan gelar Piala FA 2009. Kali ini, Hiddink bukan dipecat, tapi memang harus kembali melatih Rusia. Sempat ada kabar bahwa dia akan dipermanenkan melatih Chelsea, namun kemudian tak terbukti.
Carlo Ancelotti (2009-2011)
| Carlo Ancelotti | |||||
 | |||||
| Full Name | Carlo Ancelotti | ||||
| Date of Birth | 10 June 1959 | ||||
| Place of Birth | Reggiolo, Italy | ||||
| Chelsea career | 2009-2011 | ||||
| Win percentage | 62% | ||||
| Honours |
| ||||
| Other clubs |
| ||||
Chelsea kemudian mengontrak pelatih AC Milan, Carlo Ancelotti sejak Juni 2009. Dia cukup sukses bersama "The Blues". Selama dua tahun di Stamford Bridge, Ancelotti menghadirkan tiga gelar. Selain juara Premier League 2009, Chelsea juga juara Piala FA 2010 dan Community Shield 2009.
Andre Villas-Boas (2011-2012)
| André Villas-Boas | |
 | |
| Full Name |
Luís André de Pina
Cabral e Villas-Boas
|
| Date of Birth | 17 October 1977 |
| Place of Birth | Porto, Portugal |
| Chelsea career | 2011-2012 |
| Win percentage | 48% |
| Honours | - |
| Other clubs |
Académica
Porto
Tottenham Hotspur
|
Chelsea mencoba keberuntungan dengan mengangkat pelatih muda dari Portugal, Andre Villas-Boas, pada Juni 2011. Publik berharap dia akan mengikuti sukses Jose Mourinho. Apalagi, dia juga mantan pelatih Porto dan sukses bersama klub itu. Baru melatih Porto pada 2 Juni 2010, dia langsung menghadirkan gelar Piala Super Portigal, dan Liga Portugal, juga Liga Europa. Namun, performa Chelsea belum juga memuaskan. Pada maret 2012, dia pun dipecat. Praktis, dia hanya 10 bulan menangani Chelsea.
Roberto Di Matteo (Maret-November 2012)
| Roberto Di Matteo | |||||
 | |||||
| Full Name | Roberto Di Matteo | ||||
| Date of Birth | 29 May 1970 | ||||
| Place of Birth | Schaffhausen, Switzerland | ||||
| Player | |||||
| Position | Midfielder | ||||
| Chelsea career | 1996-2002 | ||||
| Debut | 18 August 1996 | ||||
| Games (goals) | 175 (26) | ||||
| Other clubs |
| ||||
| Manager | |||||
| Chelsea career | 2012 - | ||||
| Win percentage | TBD | ||||
| Honours | |||||
| Other clubs |
| ||||
Setelah tanpa pelatih, Chelsea menunjuk asisten Andre Villas-Boas, Roberto Di Matteo, untuk menangani tim. Perjalanan Chelsea tampak mulai memuaskan. Apalagi, Chelsea mampu menjuarai Piala FA. Tak hanya itu, Chelsea akhirnya juara Liga Champions. Ini gelar pertama Chelsea dan sangat diharapkan Abramovich. Maka, Di Matteo pun kemudian dipatenkan sebagai manajer Chelsea. Namun, cerita musim ini berbeda. Sempat bagus di awal musim, Chelsea mulai menurun. Bahkan, posisinya di Liga Champions mulai terancam, setelah kalah 0-3 dari Juventus. Selepas pertandingan itu, Di Matteo langsung dipecat.
